Гай Ричи задумал «Джентльменов» почти десять лет назад. История предоставила ему возможность исследовать культурные различия между Великобританией и США. Одно время он планировал создать телесериал, однако в конечном итоге вернулся к изначальной идее снять полнометражный фильм. Его рабочее название — Toff Guys (с англ. богатеи) — отсылка к британскому сленгу, описывающему аристократов, которые упиваются своим величием.



Особый стиль работы Ричи также включал уникальные читки сценария, которые он называет «чёрный ящик». Обычно во время читок все актёры собираются за круглым столом. Но Ричи и его группа снимали актёров на любительскую камеру в течение 12-часовой смены. «Мы получали полное представление о будущей картине, умещая три предстоящих месяца съёмочного периода в один день, — объяснил один из продюсеров ленты. — Фактически мы получали фильм ещё до того, как приступали к съёмкам». По словам Мэттью Макконахи, это действо напоминало финальный прогон в театре.